Ryan atuou como Presidente da State University of New York Maritime College desde 2002, e desde 1 de junho de 2005 atua como reitor da State University of New York. De 1998 a 2002, Ryan foi Superintendente da Academia Naval Americana. Ryan atuou como Comandante da Frota Aérea Mediterrânea em Nápoles, Itália, de 1995 a 1998, e Comandante da Patrulha Aérea da Frota Americana no Pacífico em Pearl Harbor de 1993 a 1995. Em 1991, Ryan foi nomeado Diretor de Logística para a U.S. Pacific Command in Aiea Systems Corp, no Havaí, onde serviu por dois anos. Ryan faz parte do Conselho de Diretores da Cablevision, em Bethpage, NY e do Centro para Liderança Criativa em Greensboro, NC. É diretor do CIT desde julho de 2003.